Bozüyük: Bozüyük Frigler döneminde oluşmuş bir yerleşim merkezidir. 1908’den sonra Ertuğrul Livası’na bağlanarak Kaza merkezi yapılmıştır. Bozüyük Bilecik’in il olması ile birlikte 1924 yılında ilçe statüsüne kavuşturulmuştur.

Gölpazarı : Bizanslılar döneminde Harmankaya Tekfurluğu’na bağlı olan Gölpazarı, Osman Gazi tarafından alınmıştır. Gölpazarı kuruluşundan itibaren sıra ile Resulşel, Dönen ve Akçaova (Akçaoba) adlarıyla anılmış, son olarak Gölpazarı adını almıştır.

İnhisar : İnhisar önceleri Söğüt’e bağlı bir bucak iken mütevazı nüfusuna rağmen coğrafi konumu dikkate alınarak 1991 yılında ilçe yapılmıştır.

Osmaneli : Osmaneli çok eski bir yerleşim yeridir; Trakyalılar, Romalılar ve Bizans'a ait kalıntılar bunu göstermektedir.

Pazaryeri : Pazaryeri'nde ilk yerleşim 1273 yılında olmuştur. Pazaryeri'nde hediyelik ve turistik toprak ev eşyası ve ağaç eşya yapımcılığı da sürdürülmektedir.

Söğüt : Söğüt, Ertuğrul Gazi tarafından bir kuşatma ve mücadele sonucunda 1232 yılında Bizanslılardan alınmıştır. Ertuğrul Gazi Türbesinin de içinde bulunduğu ilçe önemli bir turizm merkezidir.

Yenipazar : Eski adı Kırka olan Yenipazar, Cumhuriyetten önce Bolu’nun Göynük ilçesine bağlıydı. 1926’da bucak olarak Gölpazarı’na bağlanmış, 1988’de de ilçe olmuştur.